
四氢吡咯(Pyrrolidine)是一种饱和的五元含氮杂环化合物,化学式为 C₄H₉N,结构上可看作吡咯的完全氢化产物。以下是其关键信息:
结构与性质
结构:五元环,四个碳原子和一个氮原子,氮原子上有一个孤对电子,呈碱性。
物理性质:
无色液体,有氨样气味。
沸点:87-88°C,密度:0.866 g/cm³。
易溶于水和有机溶剂。
化学性质
碱性:pKa ~11.3,碱性比吡咯强(吡咯pKa ~0.4),能与酸成盐。
反应性:
氮原子可发生烷基化、酰基化反应。
参与亲核取代或作为配体参与金属配合物形成。
应用
药物化学:常见于生物碱(如尼古丁、可卡因)及药物分子骨架(如抗生素、抗组胺药)。
有机合成:作为催化剂或碱性试剂。
工业用途:橡胶硫化促进剂、腐蚀抑制剂等。
安全与注意事项
易燃,需远离火源。
刺激性:对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激,操作时需防护。
储存:密封避光,置于阴凉处。